Transfert dossier pdf pc ipad structure prblm

Bonjour tout le monde,
Alors je viens vous déranger car j'ai un ipad mini entre les mains et j'aimerai mettre tout les documents pdf dessus afin de rendre la consultation plus mobile..
Voici ce à quoi je me confronte, j'ai bien regarder partout (sur les autres forums/conversations/sites) j'ai trouve nombres de logiciels me permettant de faire ces transferts (de mon mac vers mon pc).
Or le soucis que j'ai est que j'ai lors de la sélection du fichier (que je veux ajouter à mes ebook) il m'est impossible de sélectionner un dossier entier, qui contient donc sous-dossier etc ...
J'ai donc à faire la manip à chaque fois d'ouvrir chaque dossiers, sélectionner tout les pdf, puis refaire mon classement comme à la base... or cela devient lourd quand on parle de plus de 400 pages à trier...
Voilà pourquoi j'aimerai savoir s'il y a une autre astuce ? ou un logiciel ?
D'autre part la personne qui l'utilisera par la suite sera sur windows, y a t il une équivalence en terme de logiciel pour cette même tâche? (transfert de dossier, donc 'hiérarchie' conservés )
Je tiens si possible à avoir une réponse sur les 2 systèmes car je vais m'en prendre un dans peu de temps ^^
Je remercie tout ceux qui auront pris le temps de me lire jusqu'ici, et ceux qui me proposeront des solutions si elles existent. (OUI OUIII GRAAND MERCIII)