Applications moins sécurisées

Bonjour,
Je suis régulièrement relancé par Google pour des problèmes de sécurité sur nos comptes (Cf. doc1).
Il est vrai que j'ai autorisé "les applications moins sécurisées", il s'agit de:
- Outlook 2016 (produit Microsoft), pour accèder à mes boites Mail
- Mon PC de bureau sous Windows 10, accessoirement pour voir si tout se passe bien sur mes boites mails
- Un "petit script personnel qui tourne 1 fois par nuit", écrit en "Google Apps Script" stocké sur Google Drive (me permet de
gérer les Spams et raccourcir le délai de purge dans la corbeille).

Je ne souhaite pas la double validation. Je n'utilise pas de portable et je trouve cela extrémement lourd et contraignant,
notamment pour le compte de ma femme qui est accédé par Android (Tablette et téléphone).

Peut-être que je n'ai pas tout compris, mais il s'agit de fournisseurs (Microsoft, Windows 10, Drive) parfaitement sérieux avec, j'espère un accés maîtrisé.
Je suis surpris que l'on ne puisse pas valider une fois pour toute (ou un lap de temps long), les applications non sécutisées.

Comment s'adapter à ce problème ?
Surtout que les dernières activités d'un compte sont répertoriées de manière non explicites:
- adresse = france...
- adresse = IPxxxxxx, pas facile avec une adresse dynamique....

Merci de votre aide.