Modèle pour mail en HTML

Bonjour !

Un ami m'a demandé de lui faire un MODELE pour envoyer des mails (en html, puisqu'il veut un minimum de design) à ses inscrits.
Je connais bien le html, mais j'ai plusieurs problèmes (tout bêtes j'imagine, mais c'est tout moi ça ;) ).
Déjà, je précise qu'il voudrait un sommaire au début du mail, avec des titres qui renvoient à une certaine partie concernée dans la page (je sais faire ça en html).

Maintenant, les problèmes que je me pose :

- C'est con, je sais ;) , mais comment envoyer un mail en html à ses contacts (il a Microsoft Outloock au passage) ? Faut-il faire une page html à part ? et comment l'inclure après ?
- Faire le modèle tout prêt n'est pas un problème, mais c'est pour ce qui est du sommaire que ça me pose problème... Comment faire pour que les titres se rajoutent, tout prêt, à chaque fois (il n'y connait vraiment pas grand chose sur tous le web, donc...) ? Le mieux est-il de faire d'avance (par exemple) 8 titres qu'il remplace à chaque fois (et s'il en veut 5 il enlève les 3 derniers) ?

J'imagine que pour cela, le php serait bien mieux, mais je n'y connais rien en PHP...
Sinon je pensais passer par une Mailing-List toute prête ? Mais y en a-t-il des gratuites, où l'on peut envoyer ses mails en HTML et qui sont assez fiables ?


Merci d'avance de vos réponses :)