Bonjour,
Pardon pour les termes "techniques".
1/ Jailbreak signifie débloquer l'iPhone (ou ipod, etc...) afin de pouvoir s'en servir pleinement sans contraintes (connexion ssh depuis un autre poste, tranfert et installation d'applications en dehors de l'app store - équivalent de l'itunes stores pour les logiciels). C'est une petite opération qui est maintenant assez facile pour un néophyte mais qui fait perdre la garantie de l'appareil si celui-ci tombe en panne et que tu ne peux pas restaurer l'install d'origine (en général pas le cas : tu peux toujours te connecter en ssh pour réinitialiser l'install d'origine)).
2/ Cydia est justement une de ces applications et elle sert à en télécharger d'autres (sorte de catalogue)
3/ Chez Orange, pour l'accès internet, il y a deux solutions : soit un abonnement origami (first ou jet) au-dessus de 50€ et l'internet est fourni "gratuitement", soit l'option "internet max" de 9€ accessible même avec une mobicarte.
4/ Attention : selon où tu es, le débit peut être plus ou moins important (3G+ = 1-2M, 3G=500k, Edge= 200-300k, GPRS= 56k) supérieur comme d'habitude (et de façon débile !!) supérieur dans les villes...

J'espère avoir répondu à tes questions, n'hésite pas à en poser d'autres.