J'ai également eu le même problème pour l'envoi via le smtp, et je n'ai pas non plus l'option TLS sous Outlook 2003.
J'ai donc trouvé la solution suivante (que j'avais adopté pour un problème similaire sur un autre compte de messagerie, sur l'envoi) :
pour l'envoi des mails, utiliser un autre compte de messagerie (si vous en avez un autre, en plus de hotmail).
Par exemple, dans mon cas, j'ai une adresse email sur le serveur 1and1.fr , et je me sers de cette adresse pour envoyer mes mails.
Attention, du coup, il faut affecter tous les paramètres d'envoi du serveur concerné (numéro de port, SSL ou non, adresse de messagerie pour envoi, authentification par mot de passe ou non sur l'envoi...).
Tout est transparent à l'arrivée, car le destinataire des messages verra bien les mails provenant d'hotmail (alors qu'ils ont été envoyés par un autre serveur de messagerie).
En espérant que mon astuce aidera quelques uns d'entre vous.
@+