Bonjour!
Cette discussion date de longtemps, mais si ma réponse peut aider quelqu'un, tant mieux.
Moi aussi, j'ai eu ce problème. Quand j'envoyais des messages avec Outlook dans lesquels j'insérais des images hébergées sur ImageShack, celles-ci apparaissent invariablement en pièces jointes (en plus d'être à la place voulue dans le corps du message) lorsque le message était ouvert dans Hotmail, par exemple.
Ne trouvant sur internet aucune réponse à ce problème, j'ai décidé d'aller voir si je pouvais trouver quelque chose d'intéressant les options même de Outlook. Finalement, sous Outils -> Options -> Onglet "Envois", dans la section "Format d'envoi du courrier", en cliquant sur "Paramètres HTML", on tombe sur une courte série d'options dont "Envoyer des images avec les messages". Je n'ai eu qu'à décocher la case et j'ai résolu mon problème.
Attention toutefois, si on laisse la case décochée, et qu'on utilise l'option Insertion -> Image... (pour insérer dans le corps du texte une image contenue sur le disque dur, par exemple) lorsqu'on rédige un nouveau image, l'image n'apparaîtra pas si le destinataire lit son message depuis Hotmail. Mettre une image en fichier joint fonctionne toujours cependant.