À partir du moment où tu arrives à monter ton tomtom comme un périphérique USB quelconque sous Linux, c'est gagné.
Monte-le par exemple dans /media/tomtom si ubuntu ne l'a pas fait pour toi (adapte la suite en conséquence). Tu peux par exemple t'inspirer de ce tutoriel si tu ne parviens pas à le monter sous linux.
http://www.mistra.fr/tutoriel-linux-monter-peripherique.html
Ensuite, il suffit de créer un lecteur au sens wine. Tape dans un terminal :
http://doc.ubuntu-fr.org/terminal
winecfg
Ensuite crée un lecteur windows ayant la lettre de ton choix associé à /media/tomtom. Puis lance ton application windows via wine. Dans cette application, un lecteur a fait son apparition... c'est le tomtom :-)
Bonne chance
